Los restos arqueológicos hallados en la zona indican que Illescas estuvo poblada desde la época prehistórica. Según la historia tradicional su fundación se remontaría al año 2621 a. C. y se supone una posible relación con ciertas poblaciones de la antigüedad como la de Ilarcuris, citada por Ptolomeo en la misma obra antes mencionada.
Los datos ciertos de su pasado remoto, se han obtenido en las excavaciones realizadas en el yacimiento de El Cerrón, donde se hubo un poblado celtibérico desde finales del siglo v AL siglo ii a. C. También hay restos que indican que en la época romanaestuvo habitada.
Durante la época árabe se construyó un alcázar y algunas fortificaciones que durante la reconquista de Toledo por Alfonso VI fueron tomados en 1085. El mismo rey ordenó su reconstrucción. Más tarde sería donada al obispo de Toledo, para convertirse de nuevo en territorio realengo en 1124.
En 1154 Alfonso VII otorgó la carta puebla y cuatro años más tarde la villa volvió a pertenecer al señorío arzobispal hasta 1575, en que pasaría definitivamente a la jurisdicción real. Durante estos siglos serían frecuentes los litigios entre la villa y el cabildo catedralicio.
Lugar de recreo para los reyes, llegó a perder el favor real a causa de la Guerra de las Comunidades, donde el illescano Francisco de Guzmán fue capitán del ejército comunero de las compañías de Juan de Padilla.
A principios del siglo xix, las tropas francesas desmantelaron un monasterio de franciscanos descalzos. A mediados de este siglo tenía 300 casas y el presupuesto municipal ascendía a 30 000 reales de los cuales 4400 eran para pagar al secretario.4 A partir de entonces se inició un lento desarrollo a lo que contribuyó la llegada del ferrocarril, cuyo primer tren llegó a la estación el 20 de junio de 1876.
En los años 60 se inicia la expansión de su casco urbano y de un gran desarrollo industrial y del sector servicios. El municipio está viviendo su segundo momento de expansión y desarrollo.
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